Симон Трпчески печели възхищение не само със своята впечатляваща виртуозност и дълбока експресивност , но и с харизмаичното си сценично присъствие.
Стъпвайки на международната сцена преди 20 години като артист от Новата генерация на БиБиСи, той прави невероятно бърза кариера, която не поставя никакви културни или музикални граници. Свири с над сто оркестри от 4 континента в т.ч. Лондонски симфоничен оркестър, оркестър Филхармония, оркестър на град Бирмингам, национален оркестър на Франция, Кралският Концертгебау, Немски симфоничен оркестър - Берлин и Дрезденска филхармония; в САЩ солира често с оркестрите на Кливланд и Филаделфия, с филхармониите на Лос Анджелис и Ню Йорк, Сан Франциско, Сейнт Луис, Сиатъл и Балтимор. Свирил е и с оркестри в Япония, Сеул, филхармонията в Хонг Конг, Сидни, Аделаида, Мелбърн и Нова Зеландия.
Предпочитан и търсен солист от диригенти от класата на Марин Алсоп, Густаво Дудамел, Кристиан Мачелару, Шарл Дютоа, Якоб Хруса, Владимир Юровски, Сузана Малки, Андрис Нелсънс, Антонио Папано, Васили Петренко, Роберт Спано, Майкъл Тилсън Томас и Давид Зинман. Има особено дълго партньорство с Кралската филхармония на Ливърпул, което се засилва под ръководството на Васили Петренко. Заедно записват за компанията Avie четирите, монументални за руския клавирен репертоар, концерта за пиано от Рахманинов, както и рапсодията върху тема от Паганини, двата концерта за пиано от Чайковски и клавирните концерти no.1 и 3 от Рахманинов за Onyx Classics.
Възторжено аплодирани са рециталите му в големите концертни зали в Ню Йорк, Сан Франциско, Вашингтон D.C, Лондон, Париж, Амстердам, Милано, Мюнхен, Прага, Хамбург, Билбао, Истанбул, Дъблин и Токио. Става редовен изпълнител, дори и резидентен артист за 2018 на престижната зала Wigmore, където успешно дебютира през 2001. Издава и запис на два рецитала с лейбъла Wigmore Live.
Като камерен музикант си партнира с челиста Даниел Мюлер-Шот и участва редовно във фестивалите в Аспен, Вербие, Берген и фестивала Балтийско море.
Музикален изследовател по природа, Симон Трпчевски е отдаден на това да подсили културния образ на родната си Северна Македония. Последният му проект камерна музика, Makedonissimo, е посветен на запознаване на публиката по света с богатите фолклорни корени на македонския фолклор. В колаборация с композитора Панде Шахов, той вплита в един уникален звуков свят, по виртуозен начин, македонската фолклорна традиция с рифове и хармонии повлияни от джаза. След успешната му премиера на фестивала в Лудвигсбург, Германия, проектът е представен и в Словения, Обединеното кралство, Полша, Нидерландия, Франция, Сърбия, Черна гора и Румъния. Предстои представянето му Русия, Нова Зеландия и Австралия.
Обширната му и много награждавана дискография е в резултат на ползотворното му сътрудничество със звукозаписните компании EMI Classics, Avie Records, Wigmore Hall Live, Onyx Classics, а неотдавна и с Linn Records. Неговият естествен афинитет към руските композитори от 19 и 20 век се представлява от седем компакт-диска с музика от Рахманинов, Прокофиев, Стравински, Чайковски, Скрябин, Мусоргски и Римски-Корсаков. Има записи и на музика от Шопен, Брамс, Пуленк, Бах, Лист и Дебюси. Дебютният му албум получава наградите “Editor’s Choice” and “Debut Album” (избор на редактора и дебютен албум)??? на компанията Gramophone през 2002. Цикълът с концерти на Рахманинов от 2010 и 2011 получава “Editor’s Choice” на Gramophone и Diapason d’Or, а компакт-дискът на Wigmore Live от 2012 става “Classical CD of the Week.”( диск с класическа музика на седмицата) на The Telegraph .
С подкрепата на македонската водеща организация за изкуство и култура KulturOp, Симон Трпчески редовно работи с млади музиканти от Македония, насърчавайки таланта на следващото поколение артисти. През 2009 той получава президентския орден за заслуги към Македония, който се връчва на чужди и местни изтъкнати личности, допринесли за утвърждаване на Македония в чужбина. През 2011 той е първият в страната, който получава титлата „Народен артист на Македония “.
Роден през 1979 в Македония, Симон Трпчески завършва музикалното училище към университета „Св. Кирил и Св. Методий“ в Скопие при Борис Романов. 2001-2003 е артист на Нова генерация на БиБиСи, а през 2003 получава наградата Млад артист на Кралското филхармонично общество.