Боби Костадинов е роден в Лайпциг през 1999. Свири на виолончело от 7-годишен. Свен Шрайбер е първият му учител по виолончело в Лайпцигското музикално училище Йохан Себастиан Бах. След това влиза в класа за насърчаване на млади таланти на Анна Нибур. От октомври 2017 учи при професор Питър Брунс в Лайпцигското училище Феликс Менделсон Бартолди.
Носител е на общо четири федерални първи награди от Националния конкурс Jugend musiziert в различни категории. Неговият дует със сестра му Диана Костадинова печели конкурса Феликс Менделсон Бартолди за млади музиканти. Освен това е удостоен с две специални награди на Deutsche Stiftung Musikleben, специалната награда на Hummel-Society във Ваймар. Печели и наградите на фондация Ingeborg Fahrenkamp-Schäffler, на Централногерманската младежка музикална награда на фондация Холгер Копе и наградата EMCY. От септември 2016 дуото е стипендиант на фондация Юрген Понто и на Deutsche Stiftung Musikleben. В последвалото състезание WESPE дуото получава специалната награда в категорията Ostracized Music. Дуетът е награден и със спонсорска награда на Фондацията Ференц Лист във Ваймар.
От 2014 до 2017 Боби Костадинов и неговите ансамбли печелят четири поредни награди от конкурса Музика от общности в Саксония. Участва няколко пъти и в MDR и свири два пъти на летния музикален фестивал на MDR.
От 2013 до 2018 Боби Костадинов свири в Младежкия симфоничен оркестър на Лайпциг, където е и първи соло виолончелист. През 2017 изпълнява с този оркестър като солист Концерта за виолончело от Антонин Дворжак в залата на Гевандхаус в Лайпциг, в Будапеща и на фестивала Вахау.
Акцент през март 2017 е изпълнението на Тройния концерт от Бетовен с неговото трио и Bergische Symphoniker. Като стипендиант на Deutsche Stiftung Musikleben Боби свири на виолончело от Michael Stürzenhofecker, Cully 2012 от немския фонд за музикални инструменти. През 2021 печели и втора награда от конкурса на Фондация Алегра в Русе, България.