Драгомир Йосифов завършва Националната музикална академия в София, където учи дирижиране при Васил Арнаудов и Димитър Манолов и композиция при Лазар Николов и Божидар Спасов. През 2003 получава наградата за най-добър диригент на хоровия конкурс в Гориция, Италия.
Обучава се също и при композитори като А. Виеру, П.-Х. Дитрих и Ф. Голдман. Работил е като диригент на смесения хор „Проф. Васил Арнаудов“ в Русе и като главен диригент на Смесения хор на Българското национално радио. Работи също с редица оркестри. Основава и ръководи Камерния Ансамбъл „Музика Нова“ в София.
Негови композиции са представяни на множество фестивали („Musikprotokoll”, „Wien Modern“, „Moscow Autumn“, “eYOUrope together” в Есен, WDR “European New Music Ensembles”, Битом, Полша, “Velvet curtain” в Лвов) и изпълнявани от ансамбли от класата на ensemble recherché, “Agon orchestra” – Прага, Moscow ensemble for new music, FACE|Contemporary – Виена, PhO – Гера, Филхармонията на Баден – Баден и др. В настоящия момент е диригент в Държавна опера – Пловдив.